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      苯的化學性質(zhì)和物理性質(zhì)

      時間: 淑娟0 分享

      苯是一種碳氫化合物即最簡單的芳烴,在常溫下是甜味、可燃、有致癌毒性的無色透明液體,并帶有強烈的芳香氣味。今天小編在這給大家整理了苯的化學性質(zhì)和物理性質(zhì)_苯的相關知識,接下來隨著小編一起來看看吧!

      苯的化學性質(zhì)和物理性質(zhì)


      ▼▼目錄▼▼

      苯的化學性質(zhì)

      苯的常見化學反應

      苯的其他化學反應

      苯的物理性質(zhì)


      苯的化學性質(zhì)

      苯參加的化學反應大致有3種:一種是其他基團和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應;一種是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應(注:苯環(huán)無碳碳雙鍵,而是一種介于單鍵與雙鍵的獨特的鍵);一種是普遍的燃燒(氧化反應)(不能使酸性高錳酸鉀褪色)。

      苯的常見化學反應

      取代反應

      苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代,生成相應的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同,可以生成不同數(shù)量和結構的同分異構體。

      苯環(huán)的電子云密度較大,所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環(huán)有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時,第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。

      鹵代反應

      苯的鹵代反應的通式可以寫成:

      PhH+X2—催化劑(FeBr3/Fe)→PhX+HX

      反應過程中,鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂,X+進攻苯環(huán),X-與催化劑結合。

      以溴為例,將液溴與苯混合,溴溶于苯中,形成紅褐色液體,不發(fā)生反應,當加入鐵屑后,在生成的三溴化鐵的催化作用下,溴與苯發(fā)生反應,混合物呈微沸狀,反應放熱有紅棕色的溴蒸汽產(chǎn)生,冷凝后的氣體遇空氣出現(xiàn)白霧(HBr)。催化歷程:

      FeBr3+Br-——→FeBr4

      PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

      反應后的混合物倒入冷水中,有紅褐色油狀液團(溶有溴)沉于水底,用稀堿液洗滌后得無色液體溴苯。

      在工業(yè)上,鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。

      硝化反應

      苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯

      PhH+HO-NO2-----H2SO4(濃)△---→PhNO2+H2O

      硝化反應是一個強烈的放熱反應,很容易生成一取代物,但是進一步反應速度較慢。其中,濃硫酸做催化劑,加熱至50~60攝氏度時反應,若加熱至70~80℃時苯將與硫酸發(fā)生磺化反應,因此一般用水浴加熱法進行控溫。苯環(huán)上連有一個硝基后,該硝基對苯的進一步硝化有抑制作用,硝基為鈍化基團。

      磺化反應

      用發(fā)煙硫酸或者濃硫酸在較高(70~80℃)溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。

      PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O

      苯環(huán)上引入一個磺酸基后反應能力下降,不易進一步磺化,需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團,即妨礙再次親電取代進行的基團。

      傅-克反應

      在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應,苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應稱為烷基化反應,又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯

      PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

      在反應過程中,R基可能會發(fā)生重排:如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯,這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構型。

      在強硫酸催化下,苯與酰鹵化物或者羧酸酐反應,苯環(huán)上的氫原子被?;〈甚;?。反應條件類似烷基化反應,稱為傅-克酰基化反應。例如乙酰氯的反應:

      Ph + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3

      加成反應

      苯環(huán)雖然很穩(wěn)定,但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應。通常經(jīng)過催化加氫,鎳作催化劑,苯可以生成環(huán)己烷,但反應極難。

      此外由苯生成六氯環(huán)己烷(六六六)的反應可以在紫外線照射的條件下,由苯和氯氣加成而得。該反應屬于苯和自由基的加成反應。

      氧化反應

      苯和其他的烴一樣,都能燃燒。當氧氣充足時,產(chǎn)物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時,火焰明亮并有濃黑煙。這是由于苯中碳的質(zhì)量分數(shù)較大。

      2C6H6+15O2——點燃—→12CO2+6H2O

      苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應,但在苯環(huán)連有直接連著H的C后,可以使酸性KMnO4溶液褪色。

      臭氧化反應

      苯在特定情況下也可被臭氧氧化,產(chǎn)物是乙二醛。這個反應可以看作是苯的離域電子定域后生成的環(huán)狀多烯烴發(fā)生的臭氧化反應。

      在一般條件下,苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下,與空氣中的氧反應,苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數(shù)的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應之一。(馬來酸酐是五元雜環(huán)。)

      這是一個強烈的放熱反應。

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      苯的其他化學反應

      苯在高溫下,用鐵、銅、鎳做催化劑,可以發(fā)生縮合反應生成聯(lián)苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃、氯苯或溴苯中和鎂反應可生成苯基格氏試劑。

      苯不會與高錳酸鉀反應褪色,與溴水混合只會發(fā)生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯環(huán)側鏈上的取代基中與苯環(huán)相連的碳原子與氫相連的情況下才可以使高錳酸鉀褪色(本質(zhì)是氧化反應),這一條同樣適用于芳香烴(取代基上如果有不飽和鍵則一定可以與高錳酸鉀反應使之褪色)。這里要注意:①僅當取代基上與苯環(huán)相連的碳原子;②這個碳原子要與氫原子相連(成鍵)。

      至于溴水,苯及苯的衍生物以及飽和芳香烴只能發(fā)生萃取(條件是取代基上沒有不飽和鍵,不然依然會發(fā)生加成反應)。

      苯廢氣處理也是及其重要的。

      光照異構化

      苯在強烈光照的條件下可以轉化為杜瓦苯(Dewar苯)

      杜瓦苯的性質(zhì)十分活潑(苯本身是穩(wěn)定的芳香狀態(tài),能量很低,而變成杜瓦苯則需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不穩(wěn)定)。

      在激光作用下,則可轉化成更活潑的棱晶烷:棱晶烷呈現(xiàn)立體狀態(tài),導致碳原子sp3雜化軌道形成的π鍵間有較大的互斥作用,所以更加不穩(wěn)定。

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      苯的物理性質(zhì)

      苯在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體,其密度小于水,具有強烈的芳香氣味。苯的沸點為80.1℃,熔點為5.5℃。苯比水密度低,密度為0.88g/cm3,但其分子質(zhì)量比水重。苯難溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一種良好的有機溶劑,溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強,除甘油,乙二醇等多元醇外能與大多數(shù)有機溶劑混溶.除碘和硫稍溶解外,無機物在苯中不溶解。 [11]

      苯能與水生成恒沸物,沸點為69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反應中常加苯蒸餾,以將水帶出。

      摩爾質(zhì)量78.11g/mol。

      最小點火能:0.20mJ。

      爆炸上限(體積分數(shù)):8.0%。

      爆炸下限(體積分數(shù)):1.2%。

      燃燒熱:3303.08kJ/mol(25℃,氣體))。

      溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮等多數(shù)有機溶劑。

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